Resumen
The Chilean fruit leaf roller Proeulia auraria is a pest of economically important fruit species. Two compounds attractive to males have been identified as (E)-11-tetradecenyl acetate (E11-14:OAc) and (E)-11-tetradecenol (E11-14:OH) and are currently being used in Chile to monitor this species. Preliminary experiments carried out by our group suggested that the 2-compound mixture might not be optimal for the attraction of males, which prompted us to reinvestigate the sex pheromone of P. auraria in the present study. The pheromone component candidates were extracted from pheromone glands with hexane and identified by gas chromatography (GC) with electroantennographic detection (EAD), GC-mass spectrometry, and a comparison of the analytical data of the natural compounds with those of authentic reference substances. The EAD active compounds were identified as tetradecyl acetate (14:OAc), E11-14:OAc, (Z)-11-tetradecenyl acetate (Z11-14:OAc), and E11-14:OH in a relative ratio of 11:100:4:37, respectively. Field tests showed that all four compounds are behaviorally active. The most attractive blend, which is more attractive than the 2-component mixture that is currently in use, contained the main compound E11-14:OAc, 1% of the geometric isomer Z11-14:OAc, and both of the other minor compounds. Increasing the relative amount of Z11-14:OAc to 4% of the major component resulted in a significant reduction of attraction. An analysis of the fatty acid content of the pheromone gland revealed the presence of (E)-11-tetradecenoate but not of (Z)-11-tetradecenoate. The possible role in species isolation and the possible biosynthetic origin of this strongly E-biased pheromone are discussed. El enrollador de los frutales, Proeulia auraria es una plaga de frutales de importancia económica. Los compuestos acetato de (E)-11-tetradecenilo (E11-14:OAc) y (E)-11-tetradecenol (E11-14:OH) habían sido determinados como atrayentes a machos de P. auraria, los cuales actualmente están siendo usados en Chile para el monitoreo de esta especie. Experimentos preliminares realizados por nuestro grupo de investigación indicaron que la mezcla de estos dos compuestos no es óptima para atraer machos, lo que nos llevó a reinvestigar los componentes de la feromona sexual de P. auraria. Los compuestos fueron extraídos desde la glándula feromonal con hexano, y fueron identificados usando cromatografía de gases con detección electroantenográfica (GC-EAD), cromatografía de gases-espectrometría de masas (GC-MS) y comparación de los datos analíticos de los compuestos naturales con los de compuestos auténticos de referencia. Los compuestos activos en EAD fueron identificados como acetato de tetradecilo (14:OAc), E11-14:OAc, acetato de (Z)-11-tetradecenilo (Z11-14:OAc) y E11-14:OH, en la razón relativa de 11:100:4:37. Ensayos en condiciones de campo mostraron que los cuatro compuestos identificados son activos sobre el comportamiento de los machos. La mezcla más atrayente y a la vez más atractiva que la mezcla de dos compuestos actualmente en uso, contenía el compuesto principal E11-14:OAc, 1% del isómero geométrico Z11-14:OAc y ambos de los otros compuestos menores. Aumentar el porcentaje de Z11-14:OAc al 4% resultó en una reducción significativa de atracción de machos. Un análisis del contenido de ácidos grasos de la glándula feromonal mostró la presencia de (E)-11-tetradecenoato, pero no de (Z)-11-tetradecenoato. Se discute el posible rol de esta feromona fuertemente sesgada hacia el isómero E en la separación de especies y su posible origen biosintético.